Cette rue est l'une des plus anciennes de la ville. Elle a conservé l'aspect d'une rue médiévale, étroite et sinueuse. Ses maisons dissimulent de nombreuses cours et jardins au fond desquels se cachent parfois de superbes manoirs en pierre ou des constructions à pans de bois. Cette rue a toujours attiré les commerces. Elle doit son nom à son orientation qui favorise l'entrée d'un vent rafraîchissant depuis la rue Saint-Pierre.

L'hôtel Marescot de Prémare est construit dans les années 1740. Élégant, il a probablement servi de source d'inspiration et d'émulation lors de la construction de son voisin, l'hôtel de Fouet.

La richesse de son décor et l'ampleur de sa façade distinguent cet hôtel particulier des autres constructions de la place Saint-Sauveur. Demeure de la famille Fouet, drapiers fortunés, il est bâti vers 1750. Les balcons et les ornements des fenêtres sont particulièrement remarquables. 

Vincent Canteil de Condé, mousquetaire du roi, fait bâtir cet hôtel particulier au milieu du XVIII^è siècle. L'hôtel présente, sur la place, une façade dissymétrique à trois et quatre travées de part et d'autre de l'entrée. Ici, c'est bien l'entrée qui attire tous les regards, grâce à sa porte aux vantaux délicatement ciselés munie d'un heurtoir de style Louis XV.

Pour aménager cette place, dans la seconde moitié du XVIII^è siècle, il fallut démanteler le rempart de l'enceinte médiévale et combler le fossé qui le bordait. L'espace créé prit le nom de l'intendant de Cae, le baron Orceau de Fontette, à qui l'on doit de grands travaux d'urbanisme dans cette partie de la ville. Le projet de modernisation du quartier se poursuivit, à partir de 1781, avec la construction du palais de justice donnant sur la nouvelle place et l'édification d'imposants pavillons pour encadrer la nouvelle rue Saint-Benoît (actuelle rue Guillaume-le-Conquérant).

Sur cette place piétonne se dresse la maison des Malherbe, reconstruite en 1582, à l'emplacement d'une demeure familiale plus ancienne dans laquelle serait né, en 1555, le poète François de Malherbe.

Cette avenue est la colonne vertébrale de la Reconstruction caennaise pensée par l'architecte Marc Brillaud de Laujardière. Reprenant un axe majeur tracé par les Alliés dans les décombres du quartier Saint-Jean, cet aménagement concrétise un projet remontant aux années 1930. Voie large et rectiligne elle incarne, par ses dimensions et son architecture, la modernité de la ville née des destructions de l'été 1944. Côté fleuve, les immeubles traditionnels laissent la place aux six Tours Marines qui forment comme une porte monumentale ouvrant sur la perspective du château.

Cette rue est aménagée sur les hauteurs d'ancienne carrières de pierre. L'extraction du calcaire local connut un développement considérable au XI^è siècle. La pierre constitua rapidement l'un des principaux commerces de la ville. Grâce au port, cette pierre de Caen renommée pour sa tendreté et sa couleur colonisa d'abord l'Angleterre avant d'être exportée partout à travers le monde. Au numéro 45, s'élève la maison dite des Templiers datant du XVI^è siècle.

La Tour Leroy est l'un des principaux vestiges des l'enceinte médiévale de Caen. Probablement érigée au XIV^ème siècle, elle faisait face à la tour aux Landais (aujourd'hui disparue). Elles avaient pour fonction de défendre le port de la cité.